1. 1953. Самый первый номер «Playboy» с Мэрилин Монро на обложке.
2. 1954. В рамке на заднем фоне - Терри Райан. Ее портрет стал первым, который сняли непосредственно на студии «Playboy». До этого журнал покупал фотографии в независимых фотографов.
3. 1958 год.
4. 1959. Из интервью с Джеком Керуаком.
5. 1964. «Фемлин» Лероя Неймана - забавный персонаж, не раз появлялся в журнале.
6. 1966. В этом номере на развороте (и на обложке, естественно) появилась Сьюзан Бернард, которая стала первой несовершеннолетней еврейской девой, появившаяся на развороте.
7. 1967.
8. 1968. Синтия Мейерс в виде рождественской елки.
9. 1969. Омела в виде кроличьей головы.
10. 1970.
11. 1972. Обратите внимание на слово «Гала», написанное белым на красном фоне шрифтом Кока-Кола.
12. 1978. Фарра Фоссет.